中文名稱:去氫表雄酮
中文同義詞:脫氫表雄甾酮;去氫表雄酮;(3β)-3-羥基-5-烯-17-甾酮;脫氫表雄酮(去氫表雄酮);羥基雄烯醇;去氫表雄酮/脫氫表雄酮;3Β-羥基-5-雄烯-17-酮,7-酮基去氫表雄酮;阿比特龍雜質8
英文名稱:Dehydroepiandrosterone
英文同義詞:TRANS-DEHYDROANDROSTERONE;PRASTERONE;5-ANDROSTENE-3BETA-OL-17-ONE;5-ANDROSTEIN-3B-OL-17-ONE;5-ANDROSTEN-3BETA-OL-17-ONE;DHEA;DEHYDROEPIANDOSTERONE;DEHYDROEPIANDROSTERONE
CAS號:53-43-0
分子式:C19H28O2
分子量:288.43
EINECS號:200-175-5
理化性質呈二種晶型。針狀晶體,熔點140~141℃;小葉片狀晶體,熔點152~153℃。有右旋光性。溶于乙醇、苯,微溶于氯仿、石油醚。遇毛地黃皂甙產(chǎn)生沉淀。
應用
1.制造甾體激素如炔諾酮、雙炔失碳酯等的中間體。
2.參與合成腎上腺分泌多種激素
化學性質白色結晶性粉末。熔點149-151℃。能溶于苯、乙醇、難溶于氯仿、石油醚。用途用于生產(chǎn)甾體激素藥物和避孕藥的主要原料
生產(chǎn)方法由膽甾醇、豆甾醇、薯蕷皂苷等的17位側鏈分解制得。
生理活性
防治肥胖癥DHEA有擬甲狀腺作用,可抑制食物和脂肪攝入,減少脂肪積累等??诜┝緿HEA硫酸酯對改善體脂數(shù)量和分布及降血脂有一定作用。另外,DS可作用于線粒體呼吸器,抑制食物和脂肪攝入,并與DHEA對抗糖皮質激素有關,可防治肥胖癥。
2.抗糖尿病DHEA具有改善葡萄糖耐量、提高胰島素水平和抗糖尿作用。
3.抗皮質疾病DHEA能增強內分泌系統(tǒng)活性,降低皮質醇水平,對各種病理過程起抵抗作用。系統(tǒng)性紅斑狼瘡(SLE)患者服用DHEA后,癥狀有很大改善,表明DHEA治療SLE病有一定作用。DHEA能幫助人體獲得皮質抗體,血漿中DHEA濃度與各種皮質疾病有很大關系,濃度越低,患病危險性越大。
4.抗癌癥DHEA對預防和抑制腫瘤生長具有一定作用,首先臨床發(fā)現(xiàn)DHEA抗致癌作用與逆轉乳腺癌有關。低水平DHEA與膀胱癌、胃癌有關,并與年齡不相關。已獲證實,DHEA用于化療腫瘤時具有保護、協(xié)同作用,因DHEA具有抑制5磷酸核糖作用,DHEA通過抑制過多線粒體(NADPH)和5-磷酸核糖酯而起到抑制癌癥作用。DHEA能抑制胰腺癌細胞生長,推測其機制是DHEA通過調節(jié)血漿中雌激素濃度交替變化,從而抑制胰癌細胞生長。
5.延緩衰老作用人在25~30歲時,體內DHEA含量最高,30歲后便會逐漸下降,每年下降速率為2%左右,人到70歲時,體內DHEA含量已降至其年輕時25%以下;與此同時,與DHEA下降有關老年病發(fā)病率亦隨之上升。GnRH基因表達功能下降導致衰老,認為DHEA可恢復GnRH神經(jīng)元活性,通過刺激GnRH生物合成,阻止或改善某些與DHEA下降有關疾病。
6.免疫反應DHEA具有恢復受損免疫反應,提高T細胞和B細胞免疫功能,DHEA在提高類胰島素生長因子(IGF-1)生理活性中起重要作用,是治療免疫缺乏癥潛在有益藥物。
7.對骨質影響DHEA本身不能直接獨立影響人體成骨細胞成長和分化
8.蛋白質代謝DHEA為蛋白質同化激素,具有促進蛋白質合成作用。據(jù)Marrero等研究發(fā)現(xiàn),用DHEA(0.45%)喂養(yǎng)小鼠可增加肝重量,通過肝蛋白誘導而增加肝線粒體,恢復RNA和蛋白合成。
9.其它方面DHEA對治療絕經(jīng)期綜合癥、硬皮病、冠心病、痛風、牛皮癬、艾滋病等已作廣泛臨床研究。研究還發(fā)現(xiàn),結核病胞質變形致病機制與腎上腺皮質激素和抗腎上腺皮質激素濃度有關;胎兒血漿中皮質醇(Cortisol)/DHEA-S濃度與分娩期有很大關系。
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