*原料藥廠家
中文同義詞:(5RS)-6-(5-氯吡啶-2-基)-7-[(4-甲基哌嗪-1-基)羰氧基]-5,6-二氫吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮;*;6-(5-氯吡啶-2-基)-5-(4-甲基哌嗪-1-基)羰酰氧基-7-氧-6,7-二氫-5H-吡咯并[3,4-B]吡嗪;吡嗪哌酯;*及中間體;左匹克隆;*-D4;*-D8
英文名稱:Zopiclone
英文同義詞:4-METHYL-1-PIPERAZINECARBOXYLIC ACID 6-(5-CHLORO-2-PYRIDINYL)-6,7-DIHYDRO-7-OXO-5H-PYRROLO[3,4-B] PYRAZIN-5-YL ESTER;4-methyl-1-piperazinecarboxylic acid 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5h-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl ester;4-METHYLPIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID 6-(5-CHLORO-PYRIDIN-2-YL)-7-OXO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[3,4-B]PY;imovane;ZOPICLONE;1-Piperazinecarboxylic acid, 4-methyl-, 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl ester;27267 R.P.;27267r.p.
CAS號(hào):    43200-80-2
分子式:    C17H17ClN6O3
分子量:    388.81
EINECS號(hào):256-138-9
相關(guān)類別:Active Pharmaceutical Ingredients;Sedative, Hypnotic;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Isotope Labeled Compounds;藥物;鎮(zhèn)靜催眠藥;中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥;GABA;精神紊亂;醫(yī)藥原料
Mol文件:43200-80-2.mol
* 性質(zhì)
熔點(diǎn) 1780C
儲(chǔ)存條件 Store at RT
溶解度     DMSO: 2 mg/mL
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)43200-80-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Zopiclone(43200-80-2)
* 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) :白色至淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味苦。

用途     吡咯酮類鎮(zhèn)靜催眠藥，有催眠、鎮(zhèn)靜、抗焦慮、肌松和抗驚厥等作用，作用較快?？捎糜谑甙Y的治療，特別是暫時(shí)性入睡困難和早醒的患者。由于對(duì)呼吸系統(tǒng)的抑制作用極小，因而不影響次晨的精神活動(dòng)和動(dòng)作的機(jī)敏性。還可用于麻醉前給藥。
用途     用作鎮(zhèn)靜催眠藥
生產(chǎn)方法     吡嗪-2，3-二酸酐和2-氨基-5-氯吡啶溶于乙腈，回流。冷卻，抽濾，洗滌，干燥。得到的固體懸浮于水中，用lmol/L鹽酸酸化至Ph值1。攪拌后抽濾，水洗，干燥，得化合物(I)，收率92%。化合物(I)和乙酐一起回流。冷卻,抽濾，洗滌，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率82%?；衔?Ⅱ)溶于二氧六環(huán)：水(19：1)溶液，在13℃和激烈攪拌下，緩慢加入硼氫化鉀。傾入水中，緩慢加入冰乙酸，抽濾，水洗，干燥，再懸浮于氯仿中，室溫?cái)嚢琛３闉V，洗滌，干燥，得化合物(Ⅲ)，收率63%。化合物(III)溶于無(wú)水吡啶，在-10℃和攪拌下，加入4-甲基-1-哌嗪甲酰氯鹽酸鹽，反應(yīng)。然后升溫至20℃，傾入冰水中，靜置，抽濾，洗滌，干燥，得到的粗品經(jīng)精制，得白色粉末狀的*，收率 65%，熔點(diǎn)174～177℃。其中zui后一步可如下進(jìn)行：2.4g的氫化鈉溶于60ml無(wú)水二甲基甲酰胺中，在-10℃下，加入12g的6-(5-氯-2-吡啶基)-5-羥基-7-氧-5，6-二氫吡咯并[3，4-b]吡嗪溶于360ml無(wú)水二甲基甲酰胺所成的溶液。當(dāng)氣體逸出停止后，在-10℃下，加入8.1g1-氯羰基-4-甲基哌嗪溶于20ml的無(wú)水二甲基甲酰胺的溶液。繼續(xù)攪拌3h，并讓溫度緩慢升至20℃，然后傾入1540ml冰水中。過(guò)濾結(jié)晶出的產(chǎn)物，用150ml水及100ml異丙基醚洗滌。干燥后產(chǎn)物的熔點(diǎn)140℃。該粗品可用下列方法提純：粗品溶于600ml醋酸乙酯，用直徑4.2cm、裝有250g硅膠的柱子進(jìn)行柱層析。先用3200ml醋酸乙酯，然后用400ml醋酸乙酯和甲醇(19：1，體積比)的混合溶液展開(kāi)。2次展開(kāi)的流出液均不要。再用800ml醋酸乙酯和甲醇(9：1，體積比)的混合液、800ml醋酸乙酯和甲醇(4：1，體積比)的混合液來(lái)展開(kāi)。這2次展開(kāi)的流出液合在一起，減壓濃縮至干，得到熔點(diǎn)170℃的產(chǎn)品。用190ml乙腈和異丙基醚(1：1，體積比)的混合液來(lái)重結(jié)晶，得到*．熔點(diǎn)178℃。

3237元/kg